국민대학교(총장 정승렬) 일반대학원 화학과 최회영 박사과정생(지도교수 고혜민)이 주저자로 참여한 논문 “Highly Diastereoselective Hydroxy-Aza-Prins Cyclization: Rapid Access to 4′-Hydroxy Six-Membered Spiro Azacyclic Oxindoles”가 유기화학 분야 국제학술지 The Journal of Organic Chemistry(JOC)에 게재됐다.

▲ 왼쪽부터 일반대학원 화학과 최회영 박사과정생, 고혜민 교수

The Journal of Organic Chemistry(JOC)는 유기합성, 반응 메커니즘, 유기분자 설계 등 유기화학 전반의 기초·응용 연구를 폭넓게 다루는 국제학술지로, 새로운 합성 전략과 고도화된 선택성 제어 기법 등 학술적·산업적 파급력이 큰 연구를 지속적으로 게재하고 있다.

이번 연구는 팔라듐 촉매 반응을 기반으로 6각 스피로 아자 사이클릭 옥신돌 구조를 효율적으로 합성할 수 있는 새로운 전략을 제시했다. 연구팀은 원팟 반응(one-pot)으로 진행되면서도 높은 부분입체선택성을 바탕으로 4-hydroxy 스피로 옥신돌 구조를 선택적으로 형성할 수 있음을 확인했다.

또한 본 반응은 다양한 기질에 적용 가능한 넓은 반응 범위와 우수한 수율을 보였으며, 수소 결합 상호작용을 활용해 스피로 구조 형성 과정에서의 부분입체선택성을 정밀하게 제어할 수 있음을 입증했다

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이번 성과는 복잡한 스피로 아자사이클릭 옥신돌 구조를 신속하고 선택적으로 합성할 수 있는 새로운 유기합성 전략을 제시한 연구로, 향후 의약화학, 생리활성 분자, 의약품 후보물질 개발 등 다양한 분야에서 활용될 것으로 기대된다.